Dopo i diversi avvicendamenti sulla panchina rossonera che avevano caratterizzato il periodo precedente, ritorna alla guida della squadra Nils Liedholm. Nonostante ciò il comportamento del Milan in campionato e nelle coppe lascia a desiderare. La necessità di un cambiamento radicale si fa sempre più pressante tanto che, il 24 marzo 1986, Silvio Berlusconi viene nominato 21° presidente del Milan.
Il Presidente decide di rifondare la squadra e si rivolge con decisione al mercato: arrivano nella stagione 1986/87 acquisti importanti come Donadoni, Bonetti, Galderisi, Massaro e Giovanni Galli che vengono affiancati a Hateley e Wilkins. Il Milan stenta in campionato ma si aggiudica lo spareggio per l’accesso alla Coppa Uefa con una rete decisiva del bomber Massaro che consente al Milan di battere la Sampdoria 1-0 ai tempi supplementari.Il 1987/88 è la stagione della riscossa: arriva in panchina Arrigo Sacchi, profeta della zona, del calcio totale, del pressing e della velocità e, con lui, gli olandesi Van Basten e Gullit insieme ad Ancelotti e Colombo. In prima squadra gioca anche Alessandro Costacurta, cresciuto nelle giovanili rossonere. La stagione del Milan comincia sulle ali dell’entusiasmo, sostenuto dai propri tifosi in maniera incredibile e ripaga l’affetto del pubblico con un campionato strepitoso. Penalizzata da alcune decisione prese dal giudice sportivo (il 2-0 a tavolino contro la Roma ne è l’esempio più lampante), la squadra reagisce alla grande e, dopo mesi di testa a testa con il Napoli di Maradona, compie il capolavoro proprio al San Paolo di Napoli: il 1° maggio 1988 il Milan conquista, sconfiggendo i partenopei 3-2, il suo undicesimo scudetto, il primo dell’era Berlusconi.
Dopo Gullit e Van Basten, un altro olandese si aggiunge alla rosa della prima squadra, Frank Rijkaard: dopo il Gre-No-Li si ripete un trio di calciatori provenienti dallo stesso paese e, se è vero che la storia insegna, il fatto lascia presagire successi e vittorie. Così è: il Milan si impone in Italia, in Europa e nel mondo. La stagione 1988/89 è dedicata all’Europa: in Coppa dei Campioni il Milan supera i bulgari del Vitocha, gli jugoslavi della Stella Rossa, il Werder Brema e il Real Madrid. Nella finale di Barcellona, più di 100.000 tifosi si rendono protagonisti del più grande esodo calcistico della storia: il Camp Nou è rossonero e insieme a lui la Coppa dei Campioni. Con Arrigo Sacchi in panchina i rossoneri conquistano uno scudetto, due Coppe dei Campioni, due Coppe Intercontinentali, due Supercoppe Europee e una Supercoppa di Lega.Il Milan di Fabio Capello, subentrato a Sacchi nella stagione 1992/93, è un Milan più votato ai successi nazionali: insieme al tecnico goriziano, già ex calciatore rossonero, la squadra conquista quattro scudetti (tre consecutivi), tre Supercoppe di Lega, una Coppa dei Campioni (nell’indimenticabile finale di Atene con il Milan nettamente sfavorito nei confronti del Barcellona di Cujiff) e una Supercoppa Europea.
Il decennio 1986-1996 è senza ombra di dubbio il più prolifico per quanto riguarda il numero di trofei vinti dal Club; non solo, anche dal punto di vista della qualità del gioco, il Milan degli Immortali e degli Invincibili offre alla propria platea gare emozionanti, disputate ad altissimi livelli. La fine degli anni novanta non è però all’altezza dell’inizio: il Milan, sulla cui panchina si succedono diversi tecnici (Tabarez, ancora Sacchi e ancora Capello) ridimensiona il proprio peso in Italia e in Europa ed è solo con Alberto Zaccheroni che, nel 1999, conquista il sedicesimo scudetto, proprio nella stagione di celebrazione del centesimo compleanno della Società.
Il resto è storia dei nostri giorni: l’arrivo di Carlo Ancelotti alla guida della squadra, subentrato in corsa a Fatih Terim, coincide con la riaffermazione dei rossoneri in Italia ed Europa: la sesta Coppa dei Campioni arriva nel 2003 in una finale italianissima contro la Juventus. A questa si aggiungono la Coppa Italia e la Supercoppa Europea.Nella stagione 2003/2004 la bacheca di via Turati si arricchisce con il diciassettesimo scudetto e con la Supercoppa di Lega sollevata a San Siro da Maldini il 21 agosto 2004. La stagione successiva ha lasciato un poco l'amaro in bocca a tutti i rossoneri, dai calciatori ai dirigenti a tutta la tifoseria: nonostante le ottime performance dimostrate nell'arco dell'anno calcistico, i frutti raccolti non sono stati all'altezza delle aspettative. La stagione 2006/2007 è stata invece un assoluto capolavoro in termini di impegno, coraggio e successi ottenuti sul campo. A dispetto della penalizzazione inflitta dalla giustizia sportiva a inizio stagione, il Milan non si è dato per vintoe , anzi, tutti i calicatori e lo staff tecnico si sono "rimboccati le maniche" e hanno lavorato ancor più assiduamente, se possibile. Tanti campioni sono stati richiamati dalle vacanze dopo aver goduto di pochi giorni di vacanza, reduci dalla vittoria mondiale. La squadra si è ritrovata a Milanello, compatta e determinata e i frutti si sono visti da subito: la qualificazione alla fase a gironi della Uefa Champions League è stata centrata grazie al doppio successo dei preliminari sulla Stella Rossa Belgrado. Anche in campionato il Milan è partito bene, ma ha pagato lo scotto della preparazione affrettata in chiusura d'anno. La trasferta invernale a Malta ha consentito però un pieno recupero delle forze, grazie a interventi mirati e allenamenti personalizzati per singolo calciatore. I ragazzi di Ancelotti hanno quindi disputato un finale a dir poco strepitoso, centrando i due obiettivi fissati a inizio stagione: quarto posto in campionato e Coppa dei Campioni in bacheca! La finale di Atene ha confermato la grinta di un gruppo capace di essere più forte dell'ingiustizia, dell'invidia e della sfortuna. A questa ennesima coppa si aggiunge la Supercoppa Europea conquistata il 31 agosto a Montecarlo nella finale disputata contro il Siviglia, detentore della Coppa Uefa: una gara giocata sottotono a causa della prematura scomparsa del calciatore andaluso Antonio Puerta.Ma un altro importante appuntamento attende i rossoneri nella stagione 2007/2008: si tratta della difficile trasferta nipponica che mette in palio la FIFA Club World Cup, il più prestigioso trofeo intercontinentale a cui un Club possa ambire. Il Milan parte dall’Italia verso Yokohama pronto ad affrontare questa ennesima sfida con una motivazione in più: aggiudicarsi il trofeo significherebbe diventare il Club più vincente al mondo in termini di trofei internazionali conquistati e superare quindi gli argentini del Boca Juniors. Archiviata la questione semifinale contro l’Urawa Red Diamonds i ragazzi di Ancelotti si presentano concentrati e determinati all’appuntamento della finale contro il Boca. Va in scena il “derby del mondo”: la partita dei rossoneri è praticamente perfetta, decisamente spettacolare e il risultato finale, 4-2 per i rossoneri, incorona il Milan come Club più titolato al mondo. Milano e tutto il popolo milanista festeggiano insieme ai calciatori questo prestigioso traguardo raggiunto grazie alla forza di un gruppo meraviglioso, capace in questi ultimi anni di regalare momenti davvero speciali.Nelle ultime stagioni il Milan si è ampiamente confermato uno dei protagonisti del panorama nazionale e internazionale e si prepara a raggiungere nuovi traguardi supportato dall’entusiasmo dei suoi tifosi, numerosissimi sia nel nostro Paese sia all’estero, e da una tradizione ultracentenaria ricca di emozioni e successi.
